Syiling cabaran, dengan akar umbi yang tertanam dalam budaya ketenteraan, mempunyai sejarah bertingkat sejak Perang Dunia I. Pada mulanya digunakan untuk mengesahkan keahlian dalam unit tentera, syiling ini berkembang menjadi tanda simbolik persahabatan dan berkongsi pengalaman di kalangan askar. Tradisi itu berkembang melangkaui tentera, dengan pelbagai organisasi menggunakan syiling cabaran untuk memupuk rasa kekitaan dan kehormatan. Reka bentuk yang berbeza, selalunya menampilkan lencana atau lambang unit, berfungsi sebagai peringatan ketara tentang cabaran dan pencapaian bersama. Sebagai tradisi yang kaya dengan sejarah, syiling cabaran telah menjadi artifak berharga yang melampaui tujuan asalnya, menyatukan individu melalui pautan ketara ke masa lalu.