Syiling cabaran, dengan akar yang tertanam dalam budaya ketenteraan, mempunyai sejarah bertingkat sejak Perang Dunia I. Pada mulanya digunakan untuk mengesahkan keahlian dalam unit tentera, syiling ini berkembang menjadi simbol persahabatan dan berkongsi pengalaman di kalangan askar. Tradisi itu berkembang melangkaui tentera, dengan pelbagai organisasi menggunakan syiling cabaran untuk memupuk rasa kekitaan dan kehormatan. Reka bentuk yang berbeza, selalunya menampilkan lencana atau lambang, berfungsi sebagai peringatan nyata tentang cabaran dan pencapaian yang dikongsi. Sebagai tradisi yang kaya dengan sejarah, syiling cabaran telah menjadi artifak yang dihargai yang melangkaui tujuan asalnya, menyatukan individu melalui hubungan ketara dengan masa lalu.